Una semana después de terminar la temporada con el Napoli, Maradona comenzó a disputar las eliminatorias para el Mundial de México '86. Argentina estaba en un grupo con Colombia, Venezuela y Perú. Se disputarían partidos de ida y vuelta donde el primero de grupo clasificaba directamente al Mundial y el segundo iba a un repechaje.
El 26 de mayo de 1985 visitaron Venezuela donde ganaron 3-2 en un partido extraño porque el rival era muy pobre, pero aún así les empataron en un momento 1-1, y lograron acercarse con el 3-2. Maradona marcó el 1-0 con un gol (o autogol) de tiro libre en el minuto '2 y el 3-1 en el minuto '57 de cabeza donde otra vez el portero se come el gol. Aquí comenzaron las primeras críticas a la selección de Bilardo y Maradona.
Una semana más tarde, el 2 de junio, de visita en Colombia ganaron por 3-1. No brilló Maradona en un partido donde estuvieron descaradamente violentos los Colombianos.
El 9 de junio en el Monumental recibieron a Venezuela en un partido donde el mismo Maradona dijo que los puteaban y que no entendía por qué. Ganaron por 3-0 y fue el partido más fácil que tuvieron y también el mejor de Maradona en las eliminatorias. Ganaban por 1-0 pero jugando muy gris y donde la gente los silbaba en medio del partido según cuenta el mismo Diego, y recién en el '88 con un pase suyo lograban el 2-0 y después decoró el resultado en el '90 Maradona con un gol de cabeza.
El 16 de junio recibieron a Colombia en el Monumental y ganaron por la mínima con un gol de Valdano en el '25. Maradona estuvo activo y combativo pero muy impreciso, mientras que en el segundo tiempo se lo vio con problemas en la rodilla y no participó tanto. Colombia fue a defenderse descaradamente, pero pegando mucho menos que en el partido de local.
El 23 de junio en Lima perdieron por 0-1 en el famoso partido donde Reyna marcó a Maradona y lo hizo desaparecer.
El 30 de junio en el Monumental en el último partido contra Perú, Argentina tenía 8 puntos y 7 los peruanos (eran 2 puntos por victoria). En medio de fuertes críticas comenzaron ganando 1-0 con gol de Pasculli en el '12 en casi la única jugada donde se desmarcó de Reyna y envió un centro al área Diego para ese 1-0, pero Perú lo dio vuelta y así llegó al segundo tiempo. Maradona no aparecía y en la desesperación lograron empataron con el famoso gol de Gareca para el 2-2 final y evitaron el repechaje así, pero con un mar de críticas que no iban a parar hasta el Mundial.
