La gracia de usar voltajes altos es (en gran medida) que se pueda transmitir la energía con corrientes más bajas, disminuyendo así las pérdidas (que son proporcionales a la corriente al cuadrado). Piensa que la potencia es como la multiplicación entre el voltaje y la corriente (P = I*V), entonces si subes V puedes bajar I manteniendo la potencia constante (en verdad el sistema es en corriente alterna y trifásico por lo que la fórmula no es exactamente esa, pero es bastante similar).
Ahora, en corriente alterna hay una manera simple y relativamente barata (en comparación con si fuera en corriente continua) de aumentar el voltaje, usando transformadores, por lo que no es necesario generar la electricidad en el voltaje que que quiere usar para transmitir. Hace más sentido económico construir un generador diseñado para generar en media tensión (23 kV por ejemplo), con la aislación para ese voltaje y subirlo luego con un transformador, que construir un generador mucho más caro para generar directamente en alta tensión (de hecho no sé si es práctico). Le energía no tiene que viajar prácticamente nada desde el generador al transformador de subida, así que las pérdidas adicionales por transmitir la energía en media tensión en ese tramo son prácticamente irrelevantes.
La magnitud de la corriente que inyecta el generador también influye en su diseño (por ejemplo, para dimensionar los cables), pero para tamaños realistas de unidades generadoras grandes (algunos cientos de MW) pareciera que generar en media tensión es un buen trade-off para el diseño.
Resumen: es más práctico y económico generar en media tensión y subir a alta que generar en alta.