Al parecer lo normal es que nadie decida, simplemente se acostumbra decir de tal modo o de tal otro.
A continuación todo sacado de la RAE:
Variaciones del gentilicio de Santiago:
"santiaguino (de Santiago de Chile), santiaguense (de Santiago de los Caballeros, República Dominicana), santiagueño (de Santiago del Estero, Argentina), santiaguero (de Santiago de Cuba) y santiagués (de Santiago de Compostela, España)."
Explicación de la RAE:
7.6c: "No es posible prever el sufijo que se elige para formar adjetivos gentilicios con cada nombre de lugar. Algunos topónimos admiten más de uno, como brasilero y brasileño;jaenés, jaenero, jienense, jiennense y giennense; malagueño y malacitano; salmantino, salamanquino (influido por el portugués y marcado como rural o literario) y salmanticense; santacrucero y santacruceño; sanluiseño y sanluisero, a veces usados en contextos diferentes o en diferentes épocas. (...)"
Sobre chileno y chino:
7.6j El sufijo -eno/-ena da lugar a algunos gentilicios, entre los que están antioqueno, asunceno, checheno, chileno, damasceno, esloveno, heleno, nacianceno, nazareno, samosateno. (no da ninguna explicación, solo te los dice)
7.6k El sufijo -ino/-ina forma un gran número de adjetivos gentilicios. Están entre ellos los siguientes, junto a sus correspondientes femeninos, además de muchos otros que figuran igualmente en el DRAE: aconcagüino, andino, antofagastino, argelino, bilbaíno, cajamarquino, florentino, fueguino, granadino, huancaíno, montenegrino, neoyorquino, numantino, parisino, ponferradino, saguntino, sancarlino, sanjuanino, santafecino. Los adjetivos argentino, chino, palestino y otros similares no pertenecen a este grupo, sino al que se describe en el § 7.6r.
> 7.6r Unos pocos adjetivos gentilicios se forman con el sufijo -o/-a. Están entre ellos los siguientes: Argentina > argentino; Birmania > birmano; Bosnia > bosnio (junto a bosniaco o bosníaco); China > chino; Filipinas > filipino; Lituania > lituano; Palestina > palestino; Rusia > ruso; Tucumán > tucumano.
pencones.
