La carrera de Director Técnico del Fantasma Figueroa se ha marcado por sus polémicos dichos, su histrionismo al borde de la cancha, y por haber ganado cerca de 528 millones de pesos en 5 años, sólo por conceptos de indemnizaciones en los últimos 4 equipos que dirigió.
En el año 2009, Figueroa llegó a la banca de Universidad Católica. Como máximo se destaca la final del Torneo de Clausura de 2009, la que perdió frente a Colo Colo. Fue despedido a fines de 2010, recibiendo como indemnización una suma cercana a los 160 millones de pesos.
El 2010 lo terminó en O'higgins, donde tuvo un fugaz paso. El año 2011 llegó a Everton, con la idea de lograr el ascenso a Primera Divisón. Sus malos resultados concluyeron en un despido en mayo del 2012, dejándole 80 millones más en su cuenta. Luego fue contratado por Unión San Felipe hasta octubre del 2012.
A principios de 2013, el Fantasma asume como técnico en Cobreloa. Logra llegar al tercer lugar en la tabla de posiciones y fue despedido por problemas con la dirigencia y con algunos jugadores. Meses después de su salida demandó al club por despido injustificado, recibiendo 168 millones de pesos.
Su última salida es la de Universidad de Chile. Equipo al que llegó el 12 de mayo de 2013, con quien no ganó nada, y renunció, viéndose beneficiado por el arreglo con Azul Azul, quien al coincidir en la decisión con el entrenador, recibirá 3 meses de sueldo, cercanos a los 120 millones de pesos.