Toponimia
La tradición oral nos relata que a mediados del siglo XVI llegan a Puerto de Matanzas los primeros religiosos franciscanos, en vísperas de la Navidad. Pernoctan por algunos días y aprovechan la ocasión de celebrar el nacimiento del niño Jesús a la manera franciscana,es decir, representándolo en un pesebre. Por lo hermoso del lugar, a la importancia de la fecha y la gran devoción mostrada por los lugareños, a este lugar se le denominó "Valle de Navidad".
En 1585, el franciscano Fray Diego de Medellín, tercer Obispo de Santiago, considerado como el verdadero organizador de la iglesia en el país, preocupado por el trato que recibían los naturales en esa época, recorría con frecuencia su jurisdicción. De uno de sus viajes, escribía al Rey de España, diciéndole que había recorrido toda su jurisdicción, visitando los pueblos de Navidad, Matanzas, Licancheu, Purrapel, Rapel, Rapelauquén. Estos antecedentes avalan la raíz del nombre Navidad.
Otra versión, señala que en 1619, los jesuitas serían los responsables del nombre, basándose en la relativa cercanía de su convento situado en Bucalemu (actualmente comuna de Santo Domingo) Los primeros misioneros jesuitas enseñaron a los indígenas la doctrina cristiana a través del verso (la décima) y así se generó el canto a lo divino. Este abarca los temas o fundamentos bíblicos o de carácter religioso, por ejemplo: la creación del mundo, el nacimiento de Cristo, la Virgen María, los Santos, etc. padre Miguel Jordá nos dice lo siguiente. Dice el historiador padre Walter Hanisch S.J. en el libro 'Historia de la Compañía de Jesús en Chile' que 'en el año 1919 don Sebastián García Garreto (en el colegio de Bucalemu hay un cuadro colonial que representa eso) fundó en Bucalemu una casa de misioneros que recorrieran todo el país, desde el Choapa hasta el Maule, predicando a los indígenas.
De gran influencia, los jesuitas desarrollaron una importante labor misionera y social. Instruían a los lugareños en las letras y los oficios; de éstos, sobresale la fabricación de tinajas y ollas de greda. En el sector de El Maitén (Las Molinas), presumiblemente existió una fábrica, dirigida por los religiosos.
Hechos históricos
En el siglo XVIII formaba parte del "el camino costino o de la sal", que partía desde Valparaíso pasando por Casablanca, Llolleo y Santo Domingo. A Colchagua ingresaba por Navidad y Rapel, hasta llegar a la laguna de Cáhuil, Boyeruca y Bucalemu. De las salinas de esta zona llevaban la sal a la capital y de ahí su nombre. Seguía la Ruta del Camino del Inca Costero o de los Polleros. En la comuna nació el bisabuelo de la ex Presidenta de la Republica Michelle Bachelet y el primer ingeniero agrónomo de Chile, Máximo Jeria.
En los límites territoriales de lo que hoy es la comuna de Navidad o en sus cercanías han ocurrido algunos acontecimientos que están registrados en la historia, como también algunas personas que han hecho historia.
Matanzas fue invadido por los Piratas, quienes vencieron a la flota española anclada en el puerto expulsándola. Quedan vestigios de ello en los esqueletos de los barcos hundidos frente a la localidad de Lagunillas a escasos metros de la playa. Después de la batalla de Maipú, ocurrida el 5 de abril de 1818, parte del ejército realista, derrotado, y al mando de Mariano Osorio, huye hacia Talcahuano, pasando por Navidad.
Durante la Guerra Civil de Chile (1829-1830), tropas leales a Ramón Freire y al mando de José Rondizzoni, provenientes de Coquimbo, desembarcaron en Matanzas, desplazándose hasta Talca por el camino Real que comunicaba Matanzas con San Fernando. En abril de 1830, se enfrentaron con las tropas de Joaquín Prieto en la Batalla de Lircay.
En la localidad vecina de Topocalma, se registran dos hechos de relevancia que causaron gran conmoción en el siglo XIX:
En este lugar se fraguó el escándalo de la fragata inglesa Scorpio, en que las autoridades de la época, entre ellas el último Gobernador español Francisco García Carrasco, se vieron involucradas en el asesinato de la tripulación y posterior robo de la mercadería de la embarcación.
Aquí ocurrió la captura de Vicente Benavides, chileno traidor, que se convirtió en montonero, luchando contra los patriotas, después de haber sido perdonado por José de San Martín y haberle entregado un batallón a su mando.
Mitos y leyendas
Colindando con Topocalma se encuentra el pequeño poblado que hoy se llama Paso del Soldado. La tradición cuenta que un soldado leal a Vicente Benavides fue gravemente herido y dejado abandonado, pensando que estaba muerto. Un matrimonio de ancianos del lugar lo recogió y lo cuidó hasta que sanó. Un día cualquiera, sin aviso, desapareció. Antes de irse, confesó a los ancianos que en un lugar donde se unen tres cerros, está enterrado un riquísimo tesoro perteneciente a Benavides. Todavía hay quienes buscan el tesoro. Aparentemente se encuentra en una caverna en Puertecillo.