La mayoría te recomendará python, pero lo tuyo no pasará de un par de script para automatizar weas y para eso el tooling y la cantidad de utils que existen en node/js en npm u otro lado es abismal. Si me preguntas, te recomendaría js del lado del servidor con nodejs. Creo que es lejos la curva más pequeña para tu objetivo . Para otros contextos te recomendaría un tipado fuerte , pero no es el caso. Animo y suerte , cuando automatices tu primera wea te darán ganas de seguir, y ahí es donde le veo potencial a js u otro simple, que el alumno ve progreso “ pronto entonces no se desanima y va por más . (Además con js quizás te montas tu app web, entonces el conocimiento lo puedes usar en la Lógica del cliente(en la web) . Para no frustrarte te recomiendo siempre tener claro el alcance de lo que quieres lograr.