El más cagón de Chile es Iberia de Los Ángeles, siempre llega a las finales para ascender a Primera B y arruga siempre en esas instancias. De hecho les dicen el "pan de Pascua", a fin de año se lo comen.
Después viene la UC.
En cuanto a los subcampeones mundiales, si guardamos las proporciones, quienes la tienen más jodido son:
Universidad Católica: El equipo con más subcampeonatos de Primera División (ya deben ir como 20), el año pasado en Transición y Apertura, además de la final perdida en Copa Chile.
Bayer Leverkusen: Sólo han ganado una Copa Alemana pero perdieron 2 finales de la misma, aunque su peor gafe está en la Bundesliga: Nunca han sido campeones y tienen 5 subcampeonatos, perdieron 2 ligas que tenían ganadas en 2000 (ante el Unterhaching -club que era como la filial del Bayern Múnich- necesitaban empatar para ser campeones y perdieron 2-0 con un autogol de Ballack) y en 2002 (tenían 5 puntos de ventaja sobre el Borussia Dortmund a falta de 3 fechas, y perdieron en la antepenúltima y la penúltima fechas). Por cierto, en este ultimo año mencionado también fueron subcampeones en la Copa Alemana y la Champions League, aunque en 1988 ganaron la Copa de la UEFA (actual Europa League), por lo que Ballack y Zé Roberto decidieron irse al Bayern ya que se convencieron de que en las "Aspirinas" nunca ganarían nada. Para peor, ese mismo año los alemanes del club (Schneider, Neuville y el mencionado Ballack) también perderían la final de la Copa del Mundo ante Brasil, o sea para cortarse las bolas: 4 finales perdidas en poco más de 2 meses.
Schalke 04: Su historia empieza mal ya que en las primeras ediciones de la Copa Alemana (antes de la Segunda Guerra Mundial) llegó a 5 finales y perdió 4. En Bundesliga, donde no son campeones desde 1958, tienen 9 subcampeonatos (4 de ellos en lo que va del tercer milenio) y perdieron increíblemente ligas que tenían ganadas en 1972, 2001 (donde el Bayern fue campeón en el 4° minuto de descuento, cuando los "Mineros" celebraban), 2007 y 2010.
Gimnasia La Plata: 5 subcampeonatos y nunca fueron campeones en el profesionalismo. En 1931 (?) le robaron un campeonato que tenían ganado y perdieron increíblemente ligas empatando o perdiendo en instancias finales en 1995, 1996 y 2005. Para qué comparar la grotesca diferencia que hay con su rival de toda la vida (Estudiantes), que tiene 4 Libertadores y 5 ligas locales.
América de Cali: En el torneo local no pero en la Libertadores perdieron las 4 finales a las que llegaron (3 al hilo), 1 ante Argentinos Juniors (que nunca había ganado), 2 ante River Plate que da pena internacionalmente (en 1997 fue una de ellas, cuando los "Millonarios" llegaron a la final luego de saquear a la "U" de Marcelo Salas) y, la peor de todas, ante Peñarol (donde en la última jugada del partido perdieron 1-0, con el empate ya estaban siendo campeones de América).
Rapid Bucarest: Equipo rumano que tiene 14 subcampeonatos de liga (3 de forma consecutiva en una ocasión, y 4 veces en los últimos 5 años antes de la 2′ GM) y sólo 3 veces fue campeón.
Benfica: En Champions League junto con el Bayern son los que más subcampeonatos tienen, pero la diferencia está en que los portugueses fueron 2 veces campeones de Europa y los alemanes 5.
No se me viene nadie más a la cabeza, algunos son conocidos por perder en instancias finales pero no por tener tantos subcampeonatos como los ya nombrados.
Bonus Track: La Selección Chilena en la Copa América. 4 subcampeonatos y nunca hemos salido campeones.