como todo, depende...
si eres profesional, y te titulaste hace un tiempo, es muy util el diplomado, dado que puedes "demostrar" que te has actualizado. OJO sirve igual que algunos cursos.
En Chile, si no tienes un "papel" que diga que "sabes", no podras demostrar nunca lo que sabes....
¿donde estudiar? es irrelevante la verdad....a lo más que la casa de estudio sea "reconocida" en el area que estudias... por ejemplo, pagar más por un diplomado de habiliades blandas en PUC es perder dinero.
ahora, si te titulaste hace 10 años, alli sirve más un magister
¿de que manera sirve? si buscas cambiar de trabajo, hay procesos de acreditacion interna , etc....
antes de invertir, mejor ve en tu organizacion como se aprecie esos cursos...si no hay nada por alli, ve en las paginas de oferta laboral que es lo que estan pidendo...
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como nota anexa, me sorprende cuando veo CV de personas que tienen 4° medio y "creen" que un diplomado es un nivel universitario