Algo de historia mas positiva para recordar viejos buenos tiempos. No todo ha sido tan malo en ciertas ocasiones.
Colo Colo 1973
La llave definitoria por el título fue ante Independiente de Avellaneda. Colo Colo rescató un empate en Argentina, pero no pudo cerrar la serie en Santiago, por lo que todo se resolvió en un tercer partido de desempate en Montevideo, el cual finalmente fue favorable para los argentinos en el tiempo extra.
Union Española 1975
Independiente apareció una vez más frente a un equipo chileno en la final. Los rojos ganaron en Santiago y cayeron en Avellaneda, pero nuevamente los argentinos se impusieron el el partido de desempate disputado en Asunción.
Cobreloa 1981
La final fue contra Flamengo de Brasil. Una derrota como visitante y una victoria en Santiago, llevó a Cobreloa a jugar un tercer partido en Montevideo. En el Estadio Centenario, los dos goles de Zico acabaron nuevamente con la ilusión de un cuadro chileno de levantar el trofeo.
Cobreloa 1982
Cobreloa estaba nuevamente en una final. El rival esta vez fue Peñarol, que no pudo vencer a los loínos en su propia casa. Para la revancha, un Estadio Nacional lleno esperaba la consagración de los chilenos, pero un gol en el minuto 89 del uruguayo Fernando Morena derrumbó, una vez más, las aspiraciones de un equipo nacional.
Colo Colo 1991
Olimpia de Paraguay fue el último rival del “Cacique” antes de conseguir el título. Un empate en Asunción y una victoria por 3 a 0 en Santiago permitió la consagración de Colo Colo en un Monumental repleto.
Universidad Catolica 1993
El rival en la instancia decisiva fue Sao Paulo de Brasil. Una goleada por 5 a 1 en el Estadio Morumbí prácticamente sentenció la serie a favor de los brasileños. Católica ganó en la vuelta en Santiago, pero el 2 a 0 no fue suficiente para revertir el marcador global. Por quinta vez en seis ocasiones, Chile perdía la Libertadores.
- Universidad Catolica, 1962. Cae en semifinales contra Santos de Brasil
- Colo Colo, 1964. Cae en semifinales ante Nacional de uruguay.
- Universidad Catolica, 1966. Eliminada en semifinal grupal.
- Colo Colo, 1967. Ultimos en semifinal grupal.
- Universidad Catolica, 1969. Elimnada en semifinales por Estudiantes de la Plata de Argentina.
- Universidad de Chile, 1970. Eliminados en semifinales ante Peñarol de Uruguay.
- Universidad de Chile, 1996. Eliminados en semifinales ante River Plata de Argentina.
- Colo Colo, 1997. Eliminados por penales en semifinales por Cruzeiro de Brasil.
- Universidad de Chile, 2010. Eliminados en semifinal ante Chivas de Mexico.
- Universidad de Chile, 2012. Eliminados en semifinales ante Boca Juniors de Argentina.