Junto a un socio, Hibbs, Sawyer participó en el "Trabajo en Tampa", que por ajustes de cuentas no terminó bien para él. Hibbs luego vino a Sawyer, diciéndole que trataba de redimirse por el trabajo estropeado. Le contó a Sawyer que el verdadero Sawyer vivía bajo el nombre de Frank Duckett, y que estaba en Sydney, Australia. Cegado por su ira, Sawyer viajó hasta Australia en busca de Duckett. Mientras estuvo allí, Sawyer visitó un bar donde conoció a Christian Shephard. Christian contó a Sawyer acerca de su situación con su hijo, Jack, y lo alentó a terminar la labor que tenía que hacer. Con esto en mente, Sawyer finalmente encontró a Duckett. Sin embargo, después de dispararle, cayó en la cuenta de que Duckett no era el verdadero Sawyer. Hibbs había engañado de nuevo a Sawyer, conviertiéndolo en un mercenario cualquiera enviado para matar a Duckett por haber ofendido previamente a Hibbs. Duckett reveló su inocencia a Sawyer y dijo enigmáticamente, "Te pasará factura...", con su último aliento. Devanándose con la idea de que había matado al hombre equivocado, Sawyer huyó. ("Outlaws")
Sawyer fue arrestado después por golpear al Ministro de Agricultura de Australia en una pelea en un bar, y fue deportado a los Estados Unidos en el Vuelo 815 de Oceanic, con la orden de no regresar a Australia jamás
