Estás mezclando peras con manzanas. Una cosa es el iPod Classic y otra es el iPod Touch. Ambos apuntan a cosas distintas.
Decir que el 50% de la web está en Flash es una exageración burda. Es cierto que a veces dicha carencia molesta (mi sufrimiento personal por excelencia: no poder reservar en la página de Lan), pero no da para decir que te pierdes la mitad de Internet, porque en 9 de 10 ocasiones te encontrarás, o con HTML5, o con un sitio adaptado especialmente a iPhone OS (y en ciertos casos, con desarrolladores sensatos que jubilaron Flash hace rato
).
Lo de la App Store, es "casi" cierto, en la medida que seas tan santo y puritano como para haber pagado por el Windows desde el que estás escribiendo ahora, y por lo tanto seas incapaz de realizar jailbreak. Por lo demás, aún prescindiendo del jailbreak, en la App Store está todo. Aplicación que quieras estará ahí.
Respecto de los conceptos "exclusividad" y "superioridad" que utilizas, no los comparto. Yo no uso un iPhone porque sea la moda o porque sea chori, sino porque se adapta perfectamente a mis necesidades y cuenta con una "usabilidad" e interfaz únicas. De manera que me tiene sin cuidado si el iRiver, Cowon o iAudio son utilizados por menos gente y por tanto más "chics".
Finalmente, no sé qué es aquello que llamas "en todo lo demás", en lo cual el iPhone estaría "a mil años luz" del resto de dispositivos de menor costo. Sinceramente, comparando el solo SO y la fluidez de la touchscren (para comenzar con algo), todo lo demás se siente como una verdadera mierda.